在〈五美吟〉這組詩作中，黛玉借古人言志，從浩瀚的歷史中，甄選出和自身遭遇，心聲契合的五位美人。
西施和明妃是其中的兩位，黛玉深深地同情和憐惜她們的命運。詩中不乏對古人去國離鄉的感慨，也有對兩位女子敢為國家挺身而出的敬佩。〈西施〉裡面一句「效顰莫笑東村女，頭白溪邊尚浣紗」，更能品讀出黛玉看人看事情的角度，在她看來，平凡簡單的生活是最真實和珍貴的。
〈五美吟〉中的另外三首，也頗有氣概。
虞姬
腸斷烏騅夜嘯風，虞兮幽恨對重瞳。
黥彭甘受他年醢，飲劍何如楚帳中？
在歷史長河中，虞姬可說是其中的一剎那芳華正史中對虞姬的記載並不多，〈史記‧項羽本紀〉中記載：「有美人名虞，常幸從。」她的身世和生平，沒有地方可以尋覓，但是她的倩影，卻永遠地定格在「楚漢之爭」的最後一夜，忠貞地伴隨著千古無二的西楚霸王。
〈史記‧項羽本紀〉寫道：「項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。」秦朝末年群雄相爭，那時勢力最強的就是項羽和劉邦後來，楚漢相爭，西楚霸王項羽的軍隊，被「兵仙」韓信指揮的數十萬軍隊重重包圍，困在垓下這個地方;士兵少，而糧食也幾乎盡絕。
「夜聞漢軍四面皆楚歌，項王乃大驚曰：「漢皆已得楚乎是何楚人之多也？」！」見〈史記‧項羽本紀〉。
在夜間，項羽聽到四面的漢軍，都開始唱著楚人的歌曲，這擊潰了項羽最後的鬥志。他以為漢軍已經佔領了楚地，不禁問道，難道漢軍已經拿下楚地了嗎？為甚麼這裏有這麼多的楚人呢？一時間，悲從中來。於是他和虞姬在帳中飲酒悲歌，留下千古絕唱《垓下歌》：
垓下歌
力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
而這位美人，能做的也只是歌聲相和，舞姿相伴。傳說中，虞姬手執佩劍，結束了自己的生命。或許，她是恨，沒有看到項羽稱帝，而又不可長相廝守。於是在決戰的前夕，虞姬把一線生機許給了霸王。這是成語「四面楚歌」的來源，「霸王別姬」的故事也由此經久不衰。
而黛玉在詩中的最後兩句再現了飲劍訣別的畫面。「黥彭甘受他年醢，飲劍何如楚帳中？」是寫當年兩位背楚投漢的將軍。黛玉在這裏將虞姬和這兩位將軍做含蓄的比較，有對虞姬的讚賞，其實也流露出了自己的忠毅和氣魄。
另一首《綠珠》，說的是女子的忠貞不渝。
綠珠
瓦礫明珠一例拋，何曾石尉重嬌嬈？
都緣頑福前生造，更有同歸慰寂寥。
綠珠是西晉石崇的寵姬，《晉書》形容她「美而豔，善吹笛」。石崇呢，生活豪奢、性情兇殘，對人命不甚愛惜。有關綠珠，最有名的莫過於「金谷墜樓」的故事。曾有一位名為孫秀的權臣，向石崇討要綠珠，被再三拒絕而惱羞成怒，他設計陷害石崇，欲將他置於死地。當大軍團團圍住石崇宴飲的高樓，石崇無奈地告訴綠珠：「我今為爾得罪。」
實際上，石崇是否真心愛憐綠珠很難說，但是她並不計較。綠珠泣下沾衿，沒有任何畏懼，說：「當效死於君前」。說罷，縱身一躍，香消玉殞。
歷史上美人可歌可泣的那麼多，而黛玉挑出綠珠作詩一篇。這是為何呢？
大概是她與虞姬、綠珠有相似的決絕和義無反顧。身為女輩，甚至歌女，她們在歌舞場上風光浮豔，有君王、富豪的眷顧，而她們生命的光點卻遠不止於此。兩位美人的靈魂中充滿正氣，直貫雲霄。她們懂進退，自尊自重，雖說這也是每個人都應遵守的原則，而這兩位女子更有脫俗之處，她們性情高遠，不希望自己成為他人的拖累，所以選擇了犧牲，或說她們是為了了卻恩怨吧，使自己的生命停留在最美的節點。
紅拂
長揖雄談態自殊，美人巨眼識窮途。
屍居餘氣楊公幕，豈得羈縻女丈夫？
最後一位出場的美人，終於為整篇詩作帶來了一抹明媚的亮色。或者說，黛玉是借一名傳奇女子，寫出自己的心聲和期盼。在隋唐之交的亂世中，一位慧眼識英雄的少女，遇到風塵中身懷王佐之才的英豪，萌生大膽而瀟灑的心願當時的紅拂，不過是楊素府中的婢女;李靖，也只是懷才不遇的窮途小子，但他們都願在這風雲變幻的塵世，立下一番作為，最後輔佐大唐聖主李世民平定天下，安邦治國，同享富貴。
年輕貌美，機智果敢的紅拂女，和李靖的相識，就像是黛玉見到寶玉一般。第一次會面，兩人便有惺惺相惜的感覺，都認為對方是舊相識，互相之間，有種特別的理解和安慰。
黛玉用「豈得羈縻女丈夫？」作為結尾，一句英氣爽邁的反問，或許正是她想要對曾經的五美人，對自己，甚至是世人最想說的話：哪怕是在濁世之中，時運不佳，事不如意，那又如何？人，不就是要堅守心中的操守和信念嗎？
這就是黛玉的“五美吟”，寫出了「悲歡古今同」的深刻意味。可能是黛玉聯想到自己的身世，有感而發。從中，我們也不難領略到，那時的女子是擁有怎樣的氣節和操守。古往今來，紅顏雖然薄命，而留下的芳魂，卻有千載餘香！◇
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