美國總統特朗普周三（9月18日）任命人質事務總統特使奧布萊恩（Robert O』Brien）為新任白宮國家安全顧問。奧布萊恩曾於2016年訪問台灣，他還曾撰文表示，中共在香港實行的「一國兩制」是遮羞布。
周三，奧布萊恩陪同特朗普在加州訪問。在洛杉磯機場登上空軍一號前，特朗普對媒體表示，他和奧布萊恩一起工作營救美國人質，把很多人帶回家，且沒有花錢。他認為奧布萊恩很棒，兩人彼此了解。
奧布萊恩則表示，和總統一起共事是一種榮幸，並期待在今後的一年半裡，美國通過實力實現和平。
奧布萊恩被認為是一名對中共和俄羅斯鷹派的傳統共和黨人，從他曾撰寫的文章中可見，他讚賞台灣實行自由民主，對台灣友好，且中共的香港模式不可能在台灣問題上成功。
華府外交圈人士透露，奧布萊恩長年活躍於共和黨外交圈，對台灣立場與國會共和黨十分接近。他也與特朗普政府立場一致，對台友好，了解台灣面臨來自中共的軍事威脅，也認為台灣應當強化自我防衛能力，以抵禦來自中共的軍事威脅。
2016年5月30日，奧布萊恩在「國家利益」（National Interest）網站發表署名文章表示，他在一周前訪問台灣，在與一些台灣民眾的談話中，他了解到台灣人對回歸中共統治的大陸沒有任何興趣。
他寫道，台灣正在發展成為成熟的民主國家，人民將自己視為自由國際經濟秩序的一部份，並將其視為「自由世界」的一部份。他們將日本、南韓、美國和歐洲視為盟友，而不是中共。台灣的互聯網是未經審查的。如此充滿活力的人民不可能心甘情願地投入中國共產黨。
奧布萊恩在文章中還表示，一些人認為，香港可能成為可能實現（兩岸）統一的典範，但在近期歷史中，這看起來極不可能。曾經或許可行的「一國兩制」遮羞布（fig leaf）對香港來說並不奏效，北京幾乎在（香港）每一個關鍵問題上都進行滲透。因此很清楚：台灣已經看到了香港現狀並學到教訓。現代台灣人可能想與大陸做生意，但對共產黨統治沒有興趣。
他文章中還說，在蔡英文拒絕承認「九二共識」後，中共將企圖策動台灣邦交國轉向，也可能會在台灣海峽舉行大規模軍事演習。他認為，中共外交壓力使台灣的外國軍事採購極為困難，時任奧巴馬政府對台灣防禦幫助不足；他鼓勵台灣增加國防預算，以增強自我防衛。他認為擁有高度開發經濟與技術實力的台灣，應該靠自身力量發展國防工業。
在同年7月的一篇文章中，奧布萊恩表示，中共正在進一步孤立台灣。#
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