相士袁珙曾給道衍相面：「看你這三角形的眼睛，形同病虎一般，雖然穿著僧衣，眉宇間凝聚肅殺之氣，必是劉秉忠之流……不出十年，和尚當遇明主。」
出家但不遁世的道衍，後來輔佐朱棣奪取了天下。84歲離世，舌根不壞，舍利五色。
少年出家顯奇才
道衍本姓姚，幼名天禧。宋高宗南渡，天禧的祖上隨之從卞梁遷至蘇州。天禧1335年出生，聰穎過人，卻不願繼承行醫的祖業。
1348年，14歲的天禧在妙智庵出家，法號「道衍」，四年後正式剃度，自此穿了一生的僧服。
道衍先學天台宗，後跟隨高僧智及，三年盡得其法。然後他開始在江南雲遊，廣參博究，漸漸聲名鵲起。又過了十年，儒、道、詩文等被佛教稱為「外學」的，道衍也都遍學。期間，他還跟隨靈應觀道士席應真學習陰陽術數、兵略， 亦「盡得其學」。
雖遍學「外道」，道衍也心靜如止水，在禪詩《江頭暮歸》中，他寫道：「江市有塵車過亂，野樵無約燕歸齊。水禽飛斷千林靜，不覺隨鐘度遠溪。」
相士慧眼示天命
洪武六年的某個秋日，道衍遊方參禪於河南少林寺塔林，突然從塔林後竄出一儒巾方士，攔住他的去路，劈頭便道：「和尚你實乃怪哉！」
道衍不解，那人又說：「看你這三角形的眼睛，形同病虎一般，雖然穿著僧衣，眉宇間凝聚肅殺之氣，必是劉秉忠之流。」
道衍聽罷，問：「劉少保感念忽必烈知遇之恩，終成就一番偉業，今洪武大帝已創大明基業，我何來劉太保之功？」
劉秉忠原為武安山一道士，聽虛照禪師勸說而改道出家當和尚，後又被高僧雲海推薦給忽必烈，輔忽必烈成就了霸業，拜廣祿大夫、太保直至一國之相，位極人臣。劉太保精通易數，儒釋道融會貫通，一生被忽必烈信任重用，三大功績名垂千史：助忽必烈打天下、修元典制、主持設計元大都北京。
給道衍算命的，是當時著名的相士袁珙，而後人對比道衍和劉太保兩人的命運，發現確實相似。
面對道衍的發問，袁珙含笑應答：「不出十年，和尚當遇明主。」
幾年後，道衍拜謁了劉太保之墓，詩云：「殘碑蘚蝕文章舊，異代人傳姓氏新。華表不存歸鶴怨，幾多行客淚沾巾。」
又二年，道衍伴高僧宗泐越鎮江北固山，隨口賦《京口覽古》一首：「江水無潮通鐵瓮，野田有路到金壇。蕭梁事業今何在，北固青青眼倦看。」
宗泐一聽，大驚：「這是出家人該說出的話嗎？」言外之意，道衍念不在方外，入世太深。
在持戒循規的宗泐看來，道衍凡心甚重。出家人不落紅塵，只管自尋解脫。但就道衍此生此世的命運來說，入世修行、盡撥塗炭是歷史的選擇，他在《題釋迦佛出山相圖》中云：「大悲願力因無盡，離世間還入世間。」似乎更能說明道衍不同凡響的天命。
緣結朱棣
洪武八年，道衍經宗泐推薦奉太祖詔進京校注佛家經典，三年後又奉旨返還南京。
洪武十五年，朱元璋的皇后馬皇后病逝，在孝陵安葬之後，諸子藩王奏請各選一僧人隨之為馬皇后「誦經薦福」。宗泐又將道衍推薦給了燕王朱棣。
道衍一見朱棣，頓覺眼前一亮、精神抖擻，面前這位英武的年輕人氣宇軒昂、風度非凡，格外與眾不同，頗具天子帝王之氣。
燕王覺得眼前的這位僧人也不尋常，怪而不誕，奇特中有厚重，二人一見如故，彷彿似曾相識。
《皇明通紀集要》記載，道衍對朱棣說：「大王您骨相非常、英武蓋世。如若能讓我跟隨您，我一定奉一頂白帽子給大王戴。」王頭戴白帽，意為「皇」字。
朱棣隨即同意道衍隨自己赴京，一行人馬乘船取道京杭大運河，旅途中道衍賦詩一首，詩中感慨「歷盡風波艱苦際，無愁應只為賓王」。到京後，經朱元璋親選，道衍主持北平城內的慶壽寺，跟從朱棣。
明朝祝允明在其《野記》中記述了另一版本的道衍與朱棣之緣。燕王府的醫士劉觀在雲南鐵佛寺中聽僧人說，姚和尚知道燕府未來事，回來便稟告朱棣，朱棣召見當時已在北京慶壽寺當主持的道衍，道衍用「觀音課」為卜，將一文錢向上拋了兩次，算出朱棣要當皇上，朱棣當時說：「不要亂說。」道衍確認說：「此事確鑿。」
無論哪種版本的傳說，都在說明，道衍註定要協助朱棣成就一番大業。《明史》中記載，為了向朱棣揭示天意，道衍特將二十年前在嵩山認識的相士袁珙請入燕王府，讓朱棣喬裝打扮後混跡於軍兵之中，袁珙一眼便認出其中帝王相者唯有燕王朱棣，袁珙相言：「龍行虎步，日角插天，太平天子也。年四十，鬚過臍，即登大寶矣。」◇
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