在東京市澀谷區於10月31日晚上舉行的萬聖夜街頭派對活動中，許多日本民眾打扮成各種漫畫或卡通人物的造型，其中包括小熊維尼。一名扮演小熊維尼的男子體型胖嘟嘟的，就像小熊維尼一樣，而且會做出各種搞笑的動作和表情，因此吸引了眾人的目光。
澀谷區每年都會在萬聖夜舉辦街頭變裝秀，吸引不少遊客慕名而來，使原本就人潮如織的街頭更加擁擠。而東京警視廳和澀谷區都部署了嚴密的保安措施，以防範事故發生。
10月31日Halloween🎃の渋谷駅前です。 pic.twitter.com/dWydYI7UwV
— 中洲で泣かす☔︎ (@Y_gikun2) 2019年10月31日
在31日傍晚，裝扮花俏的年輕人開始聚集在忠犬八公像前廣場，興致勃勃地拍照留念。除了傳統的萬聖節造型之外，日本民眾也很喜歡扮演動漫人物。
而在當晚的街頭，扮演小熊維尼的男子在幾名黑衣保鑣的簇擁下，徐徐穿越人群。他還頻頻向兩旁的路人揮手並獻上飛吻，把路人都逗樂了。
護衛2019
— すー (@_Steroid) 2019年10月31日
※空撮じゃないです。#渋谷#ハロウィン#プーさん通ります#ゴミ拾い#プーさん pic.twitter.com/v5CNSOeLFs
有名人が来ました#渋谷ハロウィン pic.twitter.com/3QFLqKlp0T
— りょーが (@trc1011) 2019年10月31日
更有趣的是，他還示範了在街頭撿垃圾。只見他手戴手套、拿著夾子將地面上的紙屑夾起來，很優雅地放入黑衣保鑣手中的垃圾袋裏，隨後瀟灑地離去。這個很酷的動作引來了一陣笑聲。
プーさん渋谷ハロウィンに出現 pic.twitter.com/N38IXEEbTC
— イエス・キリストbot (@yeskiri) 2019年11月1日
プーさんゴミ拾います。#渋谷ハロウィン #プーさん通ります#ゴミ拾い pic.twitter.com/qBEd6NDhao
— すー (@_Steroid) 2019年10月31日
另外在香港和紐約，在31日的萬聖夜活動中，都有抗議者戴著「小熊維尼」的面具或打扮成它的樣子，很多人都知道這意有所指。
We dressed as Winnie the Pooh in the New York Halloween Parade 🐻 #StandWithHongKong pic.twitter.com/v5sLY5ffzU
— L debbie NYHK😷 (@DebbieLam14) 2019年11月1日
因為眾人皆知的原因，與「小熊維尼」相關的圖像和字詞在大陸被封鎖。
美國動畫《衰仔樂園》（South Park，又譯《南方四賤客》）最近惡搞了「小熊維尼」，並對中共的思想審查、集中營、迫害人權等進行嘲諷。中共當局對此感到惱怒，刪除了網上所有與《衰仔樂園》相關的內容。#
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