金正男生前曾數次用偽造護照前往日本旅遊。據報道，他2001年偷渡日本時，被發現使用的是假護照，由此差點引發一場外交甚至是國安危機。

數次偷渡日本

據BBC報道，金正男遭到毒殺身亡後，日本媒體對金氏家族進行了大量報道，其詳細程度不輸南韓。

報道說，日本與北韓素無邦交，但在日本有著龐大的朝鮮族社區。金氏家族在北韓建政後，朝鮮族人在日本東京設置「朝鮮總聯」，並在全日本各縣設置支部，統領大部份在日朝鮮族的教育與各項資源。日朝兩國在私底下進行著許多交流。

金正男生前數度接受日本媒體訪問時坦承，他數次用偽造護照前往日本旅遊。日本媒體也曾幾次報道，金正男出入東京赤阪的高級南韓酒吧，也與朝鮮總聯和暴力集團的首腦會見。

然而，與日本相對過從甚密的友誼，或許間接導致他的殺身之禍。

差點引發外交危機

2001年金正男偷渡日本事情曝光。當年5月1日，金正男一家人持著偽造的多明尼加護照，並起了中文名「胖熊」，打算從東京成田機場入關，當場被發覺偽造護照，並被正式拘留。

日本當局最初以為這只是一般單純的偷渡事件，直到他們發覺是金正男本人時，立刻繃緊神經，因為這可能演變成外交甚至國安危機。加上當時尚有數百日本人在北韓旅遊，金正男一旦被拘留可能會對日本遊客人身安全造成影響。

最終，在5月4日，日本政府將全日空班機部份客艙包給金正男一家，並從東京出發「護送」其一家至北京，再請他們轉機回平壤，但名義上仍是「驅逐出境」。

報道說，當時，金正男被移送的畫面，透過日韓媒體不斷傳播，據傳讓其父金正日相當不滿，也導致原接班計劃開始生變，金正男在父親眼中，成為了「崇拜敵國」的象徵。

2009年，金正男在北京首都機場被日本傳媒包圍，被問及2001年的「驅逐事件」時，金正男回應：「我對日本一直都很有興趣，才喜歡去那旅行。」他稱日本是「乾淨、美麗、人也溫和的經濟強國」。

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