疑點1
一改新年容忍小販慣例
自殖民地時代，港府在黃曆新年的初一、初二及初三皆會默許小販在街邊擺賣，酌情讓小販賺一筆「新年財」。至主權移交後，之前數屆政府皆有延續相關做法，惟在特首梁振英任內漸漸改變，去年黃曆新年期間，已有建制政黨要求食環署取締有關小販。今年政府的態度更趨強硬，食環署新年期間曾多次主動對小販執法，令港人不滿，大批網民皆批評政府缺乏人情味。
疑點2
梁振英任內首次未離港度歲
翻查記錄，特首梁振英自2012年7月上任以來，每年黃曆新年，包括2013、2014及2015年，皆會告假外遊，惟今年則留在香港，隨即爆發旺角警民衝突，而後升級為騷亂。有網民質疑梁振英「一早寫好劇本」故意以食環署及警察挑釁市民，再以「平亂」為藉口向北京邀功。
疑點3
梁振英「升級」定性「暴亂」
特首梁振英9日晨間在特首辦會見傳媒時，以「暴亂」形容事件，惟其較早時候政府發出的新聞稿，以「騷亂」形容事件。他會見傳媒時，稱任何一個社會都會稱呼類似情況為「暴亂」（riot）；但有評論質疑，其它國家地區暴亂時常伴有擄掠事件發生，而今次本港並未發生類似事件。
疑點4
政府未有取消煙花匯演
警民衝突發生後，特首梁振英會見記者時表示不會取消年初二晚上維港煙花匯演等慶祝新年的活動。翻查記錄，過往每逢香港發生大型「預計外」事件，如2014年雨傘運動，政府皆會取消煙花匯演等大型活動。
疑點5
警方罕有地動用槍械
本次事件中，一名交通警員連續向天鳴槍兩次，以阻嚇示威者，此等做法與警方過往使用胡椒噴霧、催淚噴劑及警棍等武器的做法不同。
疑點6
速龍小組至清晨方到場增援
警方為控制衝突場面而成立的特別戰術小隊（速龍小隊）並未在衝突發生後第一時間到場，反在衝突高峰過後的清晨時分到場增援。速龍小組到達之前，曾發生多宗示威者圍毆警員事件，更有警車被圍困並遭破壞。有消息稱，前線警員曾抱怨速龍小隊遲到，也有人抱怨高層的部署失當。
疑點7
警方天光後部署耐人尋味
現場記者稱，警方在天亮後增加人手部署，同時出動速龍小隊，實力遠大於只有大約數十人的示威者，但部署方式卻耐人尋味。根據前線記者的說法，當時警方有足夠警力包圍及捉拿僅存對抗警察的示威者，但最終卻採取驅趕方式，令示威者得以在旺角東站一帶逃離，疑似有意「放生」；另外，消息人士稱警隊保安部有一隊專職在網上巡邏，24小時監察激進壓力團體的小隊，同時另有一隊人負責收集情報，本次事件前，曾有團體在網上號召，惟警方有關部門未有向行動部門匯報情況。
疑點8
疑有黑幫成員乘機混入
在衝突開始前，有記者表示在現場見到大批佩戴口罩，遮蓋面容的市民。雖然事前，有政治團體在網上呼籲市民佩戴圍巾保護自己，但有市民稱，現場出現一些染金髮人士自成一群，從形貌判斷可能是「有背景」人士。也有網民揣測，是次事件中有黑社會乘機挑動矛盾。
疑點9
網絡熱議「幕後黑手」
有網民在事件發生後，在網上貼文稱懷疑有幕後黑手藉機「搞事」。外籍演員河國榮曾貼文稱：「我有點懷疑有人出錢請這班人借小販的事扮演香港人搞事。亦有在現場的市民報稱一開始還很好，甚至會與在場警員交談，但其後警察突然就向他們噴灑胡椒噴霧。」
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