前紐約市長、億萬富翁彭博（Michael Bloomberg）相信，特朗普將在2020年再次贏得美國總統大選的勝利。
據紐約每日新聞網（nydailynews）報道，彭博告訴《紐約時報》說，在特朗普將已經執政四年後的2020年美國總統大選到來的時候，他估計特朗普有55%的機會將被重新選為美國總統。
彭博表示，希拉莉・克林頓（Hillary Clinton）和民主黨人在2016年的總統選舉中，沒有能夠傳遞有效理念來贏得大選，有理由相信他們可能將在2020年的大選中再次犯同樣的錯誤。
他針對2016年的大選表示：「希拉莉一直在說，『投我的票吧，因為我是一個女人，而另一個人是個壞人』。」
本身作為獨立人士的彭博認為，民主黨人至今仍然在尋找合適理念和能夠傳達的正確觀點。
彭博社說：「他們仍會緊盯，但唐納德・特朗普將會再次獲勝。」
此前，在2016年總統大選期間，彭博曾經支持希拉莉，甚至還在民主黨全國代表大會上發言。
此外，美國「政治」網站曾報道，上任還不到100天，特朗普競選組織已籌款1320萬美元。
這些籌款是由三個委員會籌集的，分別是「特朗普總統」（Donald J. Trump for President）委員會、「特朗普必勝」（Trump Victory）委員會及「特朗普讓美國再次偉大」（Trump Make America Great Again）委員會。大約80%的籌款是通過在線捐助的小額資助。
特朗普在1月18日就職美國總統前夕曾接受《華盛頓郵報》採訪時提出了2020年的總統競選標語，那就是「讓美國繼續偉大！」（Keep America Great!）
特朗普在1月19日晚舉行的燭光晚餐上，對他的支持者及捐贈者表示，好的業績會使他們贏得2020年總統選舉。
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